徐智安、 韩松伊、 尹泰悟 、 吴佳琳和崔勋是从小到大的好朋友，他们相约在尹泰悟家中聚餐。

尹泰悟拿着录像机给几个好朋友录像，尹泰悟告诉韩松伊自己要去联谊的消息，韩松伊表现出一副无所谓的态度；智安告诉尹泰悟漂亮女孩不会参加联谊；吴佳琳叫尹泰悟不要参加联谊，开玩笑说喜欢尹泰悟；勋却因为被赶出家门只穿着内裤不敢上街。

韩松伊在勋家门口看到只穿着内裤狼狈地向韩松伊求救，韩松伊却恶整他。

勋在街上乱跑，最后在尹泰悟大嫂洗衣店穿了一套女装赶去尹泰悟家参加聚餐。

崔勋因为拒绝上重读学院而被赶出家门，但他乐观表示上大学并不是自己人生地唯一出路。

此时，尹泰悟记起自己要参加联谊会匆忙地换好衣服准备出门，却突然觉得对一个青梅足马的初恋女孩感到一丝抱歉。

韩松伊告诉尹泰悟她恰巧在联谊的咖啡馆兼职，于是两人一起出发去咖啡馆。

路上，尹泰悟回想起韩松伊父亲去世时，家庭破产心情低落时两人相互安慰，和为了帮韩松伊买面包拒绝三年级学姐尹允儿告白的事情，多年以来韩尹泰悟心里默默把韩松伊当作初恋。

尹泰悟暗下决心要结交新的女性朋友将对韩松伊的爱意埋藏在心里。

尹泰悟觉得联谊对象很符合自己的要求想要进一步了解，却无意看到韩松伊被一个变态店长欺负，为韩松伊打抱不平。

韩松伊因此事被辞退而生尹泰悟的气，独自走在街上幻想自己拥有美丽的衣服和美好的爱情，而她的理想恋爱对象却是智安。

吴佳琳正准备给韩松伊理发，送餐进来的徐智安却说喜欢韩松伊现在的样子，韩松伊开心羞涩决定不剪头发。

韩松伊母亲因欠房租无力偿还而连夜出逃，韩松伊心情低落尹泰悟默默地陪在她的身边。

韩松伊将妹妹寄养在姨妈家，姨妈劝她放弃上大学赚钱养家。

尹泰悟担心韩松伊无家可归，半夜出来找寻偶遇到智安，两人都为韩松伊的情况感到担心。

崔勋在为自己父母不理解自己感到难过，韩松伊也对母亲不负责任和无人关心自己感到伤心。